何致鴻和爾馬爾斯打算運送一批鴉片到洋行寄存，學會得到風聲，便派雨辰與賀紅衣(張雪迎 飾)假扮成夫妻來到怡和洋行，聲稱自己手頭上有一批非常貴重的藥材，希望能夠寄存在怡和洋行中，而且日期剛好和鴉片寄存的日期是一樣的。洋行的大班對此沒有產生一絲懷疑，在與賀紅衣的交談中，無意的將鴉片的入庫時間和提取時間都說了出來。
桑喬橋聽了賀紅衣的匯報后，計劃著到時候將鴉片偷出來，但這么一來風險極大，學會里又都是一些職員和學生，賀紅衣建議讓吳乾(黃子韜 飾)加入此次行動，并且承諾自己有辦法讓他守規矩。桑喬橋有些猶豫，賀紅衣表示雖吳乾之前和學會有不愉快的地方，但還是希望桑喬橋可以再給他一次機會。
李鹿在暗中偷拿探長收取的保護費，還故意刁難乘風，說他從虹口監獄出來后手腳就不干凈了，氣的乘風當場就和他吵了起來。探長路過遇到此事，將李鹿訓斥了一頓，由表揚了嫉妒考核成績第一名的乘風，并且當眾宣布讓乘風以后負責公共租界，氣的李鹿話都說不出來。
賀紅衣特意買了吳乾最喜歡吃的炒面來找他，吳乾得知她是讓自己回學會的，半開玩笑半為難的說，要是賀紅衣嫁給自己他才肯幫忙，賀紅衣當即又氣又羞，最后答應回去考慮兩天給他答復，這讓吳乾萬萬沒有想到。乘風鼓勵吳瀟瀟(曹曦月 飾)被她誤會，以為乘風是喜歡自己，于是讓阿狼把自己打扮的非常女性化，然后跑到巡捕房去找乘風。
乘風因為晉升和吳乾約好晚上在酒樓吃飯，于是草草的將吳瀟瀟打發走了。吳乾在酒樓遇到了在怡和洋行大寫的朋友，于是拉著他一起乘風慶祝。賀紅衣很心疼賀青舟(孫振宸 飾)這些年唱戲吃了不少苦頭，擔心他在錢白鐵那里受了委屈。賀青舟是真心喜歡查那個詞，對此并不覺得苦，還安慰他錢白鐵對自己很好，是因為愛戲才把自己留在家里的。
這天，吳瀟瀟又打扮的花枝招展的去找乘風，不想把奶奶和附近的孩子都嚇得不行，大錘調侃她這樣就像白事店的紙人活過來了一樣，這讓吳瀟瀟備受打擊。錢白鐵知道賀青舟喜歡吃一家店的餃子，便特意拿著為他量身定做的媳婦去堵他，請他去錢府再唱一出戲。
賀青舟想到賀紅衣之前的警告，不想再與錢白鐵扯上關系，便當場回絕了他的邀請，這讓錢白鐵非常不滿。被大家認為已經去世的吳法天(張帆 飾)偷偷錢匯了新閘路，正從花盆底下拿了吳乾兄妹藏的錢準備出去吃頓好的，就被買烤雞回來的吳瀟瀟抓住了。
吳乾回家后發現父親在家，一家人終于團聚，激動的抱在一起。吳法天現在穿的人模人樣，說自己有錢了想要干一票打的，去偷怡和洋行的保險柜，讓吳乾幫忙。吳乾當即就拒絕了吳法天的請求，說自己從今以后要做個對社會有用的人。
賀紅衣來找吳乾的時候看到他在打麻將，于是責怪他不務正業，其他的人見狀紛紛離開，將天臺留給二人。好好對吳乾的行為非常失望，吳乾表示自己同意幫助學會，但這次的事情完成之后，自己要退出學會，并且要和賀紅衣一拍兩散。
賀紅衣也很生氣，說只要吳乾下月十八號幫自己轉移怡和洋行最大的保險柜就可以。吳乾以為學會是要偷里面的錢，這樣不就正好和吳法天之前的請求一樣，當即就同意在兩天內給出一個行動方案。晚上，吳乾來到酒樓找到怡和洋行的大寫，大寫喝的爛醉，向他抱怨自己掌握著保險柜的密碼，平日的工作非常的繁重，這讓他非常頭疼。
吳乾見狀便提出，自己明天就送個人過去幫他。
